Il 4 luglio 1995 si realizza il sogno: Umberto Agnelli annuncia la cessione di Baggio al Milan, ufficializzata dal club rossonero due giorni dopo. Alla Juventus vanno 20 miliardi, al giocatore un contratto triennale da 2 miliardi di lire all’anno.

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Erano gli anni d’oro degli “invincibili”, una squadra capace di chiudere il campionato con 0 partite perse. Al timone c’era Fabio Capello, con il quale Roby Baggio vince lo scudetto alla sua prima stagione in rossonero. Era il campionato 1995/1996 e il secondo tricolore di fila per lui, dopo quello precedente con la maglia bianconera. Si può festeggiare già alla penultima sfida casalinga contro la Fiorentina, in vantaggio per prima con Rui Costa e rimontata dal gol di Savicevic, Simone e dal suo rigore, che spiazza Toldo e regala il trionfo ai compagni. Il Milan è campione d’Italia.

Il sogno si infrange quando Fabio Capello lascia il Milan all’apice del successo e tramanda lo scettro nelle mani dell’uruguaiano Óscar Tabárez, giunto sulla panchina rossonera nella stagione successiva. Il modulo preferito è il 4-4-2 e dice a chiare lettere di puntare moltissimo su Baggio e Weah.

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Il Divin Codino ricambia la fiducia del tecnico dando il suo contributo già nella prima giornata e dopo una serie di risultati positivi il Milan sprofonda in una crisi tecnica e caratteriale, Tabarez corre ai ripari schierando Baggio come centrocampista centrale, con l’inserimento di Marco Simone in attacco accanto a Weah, mossa che non si rivelerà sufficiente a far uscire la squadra dalla crisi. Il 1 dicembre 1996 Tabarez viene esonerato dopo la sconfitta per 3-2 a Piacenza e sulla panchina rossonera torna Arrigo Sacchi.

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La stagione del Milan è assolutamente negativa, i rossoneri vengono eliminati dalla Coppa dei Campioni dal Rosenborg già nella fase a gironi ed escono quasi subito dalla Coppa Italia per mano del Vicenza. Sacchi e Baggio non si intendono e il tecnico di Fusignano  non riesce a farsi capire dal gruppo, la squadra è stanca, non ce la fa più dopo le cavalcate trionfali del ciclo Capello. La stagione termina col Milan all’undicesimo posto (peggior risultato dell’era Berlusconi) e l’esonero di Sacchi, incapace di ripetere le annate precedenti da leggenda.
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A questo punto Berlusconi richiama in panchina Fabio Capello, di ritorno dal Real Madrid. Da una telefonata col tecnico, Baggio capisce che le intenzioni del nuovo allenatore sono negative nei sui confronti, ma decide di presentarsi ugualmente al ritiro di Milanello. Qui gli viene detto chiaramente che per lui non c’è posto. Che fare allora? Semplice, cambiare aria. L’attaccante alla fine si accorda col Bologna dove le 22 reti segnate valgono la convocazione nella Nazionale di Cesare Maldini per il terzo mondiale della sua carriera.

Vogliamo chiudere con il ricordo dell’avventura, a tratti positiva, del Divin Codino in rossonero,  ma che lascia l’amaro in bocca ai tifosi rossoneri, che sognavano di aprire un’epopea duratura e scintillante con il più grande campione italiano dell’epoca.

Barbara Roviello Ghiringhelli